Блаженный Лаврентий, Христа ради юродивый, Калужский начинает древний семейный синодик (помянник) боярского рода Хитровых, находившийся в Перемышльском Лютиковом монастыре Калужской епархии. Это, как и другие косвенные свидетельства, говорит о том, что блаженный Лаврентий происходил из старинного рода.

В 1505 году Калуга, находящаяся в 190 км. к юго-западу от Москвы, стала самостоятельным княжеством, завещанным Иоанном III (1462-1505 гг.) как удел своему сыну Симеону (1505-1518 гг.).

В доме этого калужского князя и жил по временам блаженный Лаврентий. Главное чудо святого также связано с именем Симеона Иоанновича. О жизни самого князя летопись говорит так: «В лето 6995 (1487 г.) месяца марта в 21 день, в 7 час дни, родися великому князю Ивану Васильевичу сын Симеон». А через 25 лет он, уже калужский правитель, «въсхоте бежати в Литву от брата своего великого князя Василия Иоанновича всеа Руси, и князь велики сведав то, посла к нему и велел ему у себя быти, и хоте на него опалу свою положити; князь же Семен Иванович за свою вину начят бити челом государю великому князю, и князь велики пожаловал его по печалованию Симона митрополита всеа Руси и братии своей и владык, и вины ему отдал; а людей его, бояр и детей боярских, всех переменил».

Через два года Симеон Иоаннович уже участвовал в предпринятом великим князем походе за возвращение от поляков Смоленска: «1514 г. Того же лета, июня 8, князь велики Василей Иванович всея Руси пошел с Москвы в третей ратью (третий поход) к граду Смоленску, а с ним братиа его князь Юрий и князь Семен Ивановичи; (...) да и Смоленск взя».

То, что братья помирились окончательно, подтверждает следующая запись летописца: «1518. Тоя же весны, мая, князь велики Василей Иванович государь всея Руси был во своей вотчине на Волоце на Ламском, а с ним братия его меншая, князь Семен Иванович да князь Ондрей Иванович, на свою потеху».

Но это было последнее известие о калужском князе. Скончался он       26 июня 1518 г.

В более поздних свидетельствах князь Симеон предстает как добрый, заботливый правитель, удостоившийся благотворить святому человеку и, в свою очередь, получить от него чудесную помощь себе и всему городу. Калужская летопись отмечает: «В 1512 г. напали на город агаряны (крымские татары); против них вышел князь (Симеон) с гражданами, а праведный Лаврентий, бывший в его доме внезапно крикнул громким голосом: «Дайте мне вострый топор, псы напали на князя Симеона, надобно оборонить его от псов»; и схватив (топор) ушел. И когда князь Симеон бился с насада (судна) на Оке, а агаряны во множестве обступили князя, внезапно оказался на насаде праведный Лаврентий, укрепляя его и все войско словами: «Не бойтесь». В тот же час князь победил агарян и прогнал их; а праведный Лаврентий опять явился в дому княжеском и, юродствуя, шумел: «Оборонил князя от псов». Князь, возвратясь с сражения, рассказал, как явился праведник и его помощью побеждены враги, напавшие на Калугу.

С топором, насаженным на длинное топорище, изображается святой Лаврентий и на древних иконах. Ходил зимой и летом босой, в рубашке и в овчинном кожухе. В доме у князя он жил только некоторое время, а больше - там, где впоследствии был основан монастырь его имени. Здесь, в полуверсте от города его времени (ныне - городище на левом берегу р. Яченки), на вершине горы, покрытой густым лесом, стоял уединенный храм Рождества Христова; вблизи храма была хижина блаженного Лаврентия. Ночью выходил он из нее на паперть храма и совершал молитвы, а для слушания Богослужения прокопан был у него от хижины в земле ход, и праведный Лаврентий ходил к церкви, утаивая от людей свои молитвы. Подвигами самоотречения он столь возвысился в духе, что еще при жизни прославился чудом защиты Калуги. В рукописных святцах сказано: «Святой праведный Лаврентий иже Христа ради юродивый, чудотворец, преставися в лето 7023 (1515 г.) месяца августа в десятый день». На месте подвигов его, вероятно, князем Симеоном, устроен монастырь. Мощи праведного Лаврентия почивали под спудом у левого клироса. В 1565 году Иоанн Грозный в жалованной грамоте монастырю писал: «Монастырь Рождества Христова, где лежит Лаврентий Христа ради юродивый». Из этого видно, что в XVI веке уже чтили память праведного Лаврентия. В монастыре хранилось Евангелие 1686 года с подписью: «Царевна Татиана Михайловна пожаловала в обитель преподобного Лаврентия чудотворца». Благочестивая сестра царя Алексея Михайловича известна также тем, что была сторонницей реформ Святейшего Патриарха Никона. В монастыре было 3 церкви, колокольня, настоятельские и братские кельи, а вокруг монастыря - каменная стена с башнями.

Описание посмертных чудес праведного Лаврентия известно по списку, составленному в обители при игумене Карионе (игумен-настоятель с 1697года, архимандрит с 1708года). Иеромонах Карион Истомин был усердным помощником Патриарха Адриана.

Первое из чудес относится к 1621 году. Это - исцеление параличного боярина Льва Андреевича Кологривова. Он не владел ни руками, ни ногами, ни языком. Его принесли и положили близ гроба святого Лаврентия. Во время пения молебна, когда читали Евангелие, расслабленный проговорил, поднял правую руку и стал полагать ею на себе крестное знамение; потом встал, подошел к гробнице и приложился к ней. По окончании молебна он уже свободно говорил и стал совершенно здоров, как прежде.

1 июня 1622 г. праведный Лаврентий исцелил бесноватого жителя Калуги Стефана. Однажды родные вели Стефана в обитель помолиться праведному Лаврентию, но бесноватый, устрашаемый злыми духами в виде лютых зверей, устремлявшихся растерзать его, сопротивлялся. Близ церкви Богоявления Господня внезапно явился Стефану Христа ради юродивый Лаврентий, отогнал от него злых демонов и велел идти в монастырь Рождества Христова, к своему гробу. Страждущий исполнил повеление угодника Божия, пришел, приложился ко гробу и по окончании молебна возвратился в дом свой здоровым.

В 1632 году у гробницы блаженного Лаврентия получил исцеление другой бесноватый. Он был так сильно мучим бесом, что во время своего трехдневного пребывания в монастыре устрашил всех монахов. Но на 4-й день, за Богослужением, во время пения Херувимской песни, страдалец получил совершенное избавление от бесовского томления.

По молитвам блаженного Лаврентия Калужского совершались исцеления глазных болезней.

Многочисленны были исцеления и от других недугов, именовавшихся в то время одним общим названием - лихорадка.

Калужский чудотворец был помощником и в ратном деле. Святой, защищавший Калугу при жизни, и после блаженной кончины посылал обильную помощь русскому воинству и избавлял государство от врагов, приходивших покорить Калугу и находивших здесь гибель.

Во время наполеоновского нашествия заступление блаженного Лаврентия за родную землю проявилось особенно ярко. Калужские места стали «пределом наступления и началом отступления и гибели врага», - как написано на Малоярославецком памятнике в честь боя 12 октября 1812 г.

Когда после сражения под Малоярославцем 12 октября 1812 г. началось отступление неприятеля, то калужане увидели в этом милосердие Божие, заступление Божией Матери в чудотворном Ее Калужском образе и помощь святого покровителя города - блаженного Лаврентия. Святейший Синод указом от 17 июня 1813 г. удовлетворил просьбу граждан об оставлении образа блаженного Лаврентия в соборе и постановил совершать с ним ежегодный крестный ход вокруг Калуги в память чудесного заступления 12 октября 1812 г.

Известно, что во время Отечественной войны 1812 года было собрано Калужское ополчение 15000 человек. Епископ Калужский Евлампий (Введенский) после молебна привел всех к присяге и сказал им слово, проникнутое глубокой надеждой на помощь Божию. Окропив ополченцев святой водой, он вручил начальнику ополчения генерал-лейтенанту Шепелеву знамя-хоругвь, на которой с одной стороны был образ Калужской Богоматери, а с другой - святого праведного Лаврентия. Ополчение, в которое входили и местные семинаристы, прошло под этой хоругвью всю войну. И после победного возвращения войск из заграничного похода она была помещена в калужском кафедральном соборе в 1814 году.

Кроме 10 августа (23 августа по новому стилю), дня преставления блаженного Лаврентия, память святого чтилась еще и 8 июля, вероятно, в память о первом в Калуге чудесном исцелении, которое получил боярин Л.А. Кологривов в 1721 году.

Святой мученик Лаврентий считается у нашего народа целителем глазной боли, и поэтому простой люд молится ему о прозрении ослепших глаз. Угодник этот одарен был особенным даром врачевания. Он был целителем для всех, с каким кто недугом к нему ни обращался, и не раз подавал зрение таким людям, которые им не владели от рождения.

На Лаврентия день обычно тихий, поселяне смотрели в полдень на воду: если вода тиха в реках, озерах, болотах, если лодки стояли спокойно, то считали, что осень должна быть тихая и зима будет без метелей. Предполагали, что погода этого дня устанавливается на всю осень.